2Historia Winampa nie jest specjalnie ciekawa. Prezentuje się ona jak każda historia dobrego programu komputerowego. Początkowe zainteresowanie programem było umiarkowane, choć od razu było widać po statystykach, że zyskała sobie rzesze wiernych muzykomanów. Z czasem, kiedy powstawały nowsze wersje, program zaczął robić się coraz bardziej popularny. Gazety o tematyce komputerowej prześcigiwały się w publikowaniu coraz to nowszych wersji oraz łatek do nich. Powstawały nowe skiny, czyli skórki, dzięki którym można było zmodyfikować Winampa wyglądowo i dostosować go do swojego gustu. To bardzo wpłynęło na jego popularność. Każdy miał Winampa o takim wyglądzie, jaki tylko marzył. Powstawało coraz więcej dodatków do nich, nie tylko wychodzących z serwerów Nullsoftu – znaczna część dodatków, różnych wygaszaczy, skinów wychodziła z komputerów prywatnych. Zaczęły powstawać edytory pozwalające na stworzenie własnego skina – to jeszcze bardziej podbiło popularność Winampa. Muzyka jakby schodziła na drugi plan – każdy mając na myśli muzykę na komputerze kojarzył ją z Winampem. O to chodziło jego twórcom – żeby przeniknęła ze świadomości użytkowników, prosto do oczywistej podświadomości.